Ce but, le seul inscrit lors de ce double affrontement entre les deux équipes, qualifia les « Reds » pour la finale. Les « Blues » rompent leur malédiction face à Liverpool en parvenant à enfin les éliminer lors d’un nouvel affrontement épique en demi-finale. Malgré de gros investissements, avec l’arrivée de l’entraîneur italien Claudio Ranieri, du milieu anglais Frank Lampard ou de l’attaquant néerlandais Jimmy Floyd Hasselbaink, Chelsea rentre légèrement dans le rang, avec une 5e place en 2000, puis deux 6e place en 2001 et 2002, ainsi qu’une défaite en finale de la Cup en 2002. En difficulté sur le plan financier, Chelsea se qualifie in extremis pour la Ligue des champions à l’issue de la saison 2003 grâce à une victoire 2-1 face à Liverpool. La saison démarre plutôt bien et le club semble être capable de lutter pour le titre avec Manchester City et Liverpool. Cette section doit être actualisée. Grâce à ce succès, du 16 mai au 25 mai 2013, Chelsea est l’unique club à être détenteur des deux compétitions majeures de l’UEFA, la Ligue des champions en tant que tenant du titre et la Ligue Europa en tant que nouveau vainqueur.

La saison suivante, les Blues parviennent à conserver leur couronne nationale et à remporter le Community Shield face à Arsenal mais échouent une nouvelle fois sur la scène européenne, dès les huitièmes de finale face au FC Barcelone, futur vainqueur de la compétition. Les bleus affronteront en demi-finale le vainqueur du match entre le Brésil et la Belgique. 76. 23 mars 2024 Parc Olympique lyonnais, Décines-Charpieu, France Allemagne 0 – 2 Match amical Titulaire. 29. 22 mars 2019 Stade Zimbru, Chișinău, Moldavie Moldavie 4 – 1 Éliminatoires de l’Euro 2020 Titulaire et buteur. 7. 29 juin 2003 Stade de France, Saint-Denis, France Cameroun 1 – 0 Coupe des confédérations 2003 Titulaire. Le stade porte le nom d’Alfredo Di Stéfano et, à son entrée, une statue en bronze le représente célébrant un but marqué lors d’un match de coupe d’Europe contre le Vasas SC. Antonio Conte quitte toutefois le club et est remplacé par son compatriote Maurizio Sarri.

Les hommes de Conte réussissent également à battre le record de matchs remportés en une seule saison de Premier League (record battu l’année suivante par Manchester City). Pour la saison 2016-2017, Guus Hiddink est remplacé par le sélectionneur italien Antonio Conte. Après une succession de mauvais résultats avec Chelsea (16e du championnat le 15 décembre 2015), Mourinho est limogé de son poste le 17 décembre 2015. Il est remplacé par Guus Hiddink jusqu’à la fin de la saison. Le club s’internationalise de plus en plus, et, fin 1999, Chelsea aligne pour la première fois une équipe 100 % non britannique. Le nouveau propriétaire dépense plus de 100 millions de livres en recrutement et consacre également un budget colossal pour la rénovation du centre d’entrainement de Cobham et la restructuration du centre de formation. Celui marqué face au Toulouse Football Club en Ligue 1 au printemps 2005 à un peu plus de 30 m après seulement trois minutes de jeu.

Ainsi, débarque à Londres deux des plus grandes stars du football mondial, Michael Ballack et Andriy Chevtchenko. L’été 2004 voit l’arrivée au club de nouveaux joueurs très talentueux recrutés à prix d’or comme le jeune gardien Petr Cech, les portugais Ricardo Carvalho et Paulo Ferreira et surtout, l’avant-centre ivoirien Didier Drogba en provenance de la Ligue 1 contre une somme de plus de 30 millions d’euros. Le succès sous la direction du manager portugais est immédiat. La saison 2007-2008 commence difficilement pour l’équipe et, après un désaccord avec Abramovitch, Mourinho quitte le club en septembre 2007 après avoir remporté six trophées, maillot foot solde plus que n’importe quel autre manager des « Blues ». La saison suivante est un peu plus compliquée. La phase de groupes de huit poules est remplacée par une phase de championnat unique. Il brille en étant notamment l’auteur d’un but face à la Zambie durant la phase de groupe (1-5 pour les Brésiliens) mais surtout lors du huitième de final contre la Croatie où il marque deux buts, et participe à la victoire de son équipe par quatre buts à zéro. Le Real participe également dans son histoire aux autres coupes internationales organisées par l’UEFA.